Las azepinas son heterociclos insaturados de siete átomos, con un nitrógeno que reemplaza a un átomo de carbono.[2][3]
Los átomos se numeran comenzando por el átomo de nitrógeno. La forma 1H (1H-azepina) que se muestra a la derecha es inestable a temperatura ambiente y se reorganiza (tautomería convirtiéndose en la 3H-azepina más estable. Además, las bases catalizan esta tautomerización:
El catión de la azepina es aromático porque tiene un sistema completamente conjugado de seis electrones π:
Los compuestos que contienen un anillo de azepina se denominan azepinas. El equivalente saturado de la azepina es el azepano.
Síntesis
La síntesis de azepina se puede lograr mediante la descomposición del ácido azepina-1-carboxílico.[4] Esto es accesible a partir de una expansión de anillo análoga a la reacción de Buchner entre el benceno y un éster de ácido azidofórmico:
Véase también
- Azepano
- Benzoazepinas
- Diazepina
- Oxepina
Referencias
